Unidad II

“Cuando se estudia por primera vez la química orgánica, esta puede parecer una desordenada colección de hecho: millones de compuestos, docenas de grupos funcionales y un numero aparentemente infinito de reacciones. Sin embargo, conforme se avanza en el estudio se hace evidente que existen solo unos cuantos conceptos fundamentales que sustentan a todas las reacciones orgánicas”

John McMurry

Introducción a la Estereoquímica

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Definición:

Estereoquímica es una parte de la química que estudia la estructura de las moléculas en tres dimensiones y como afecta a estas en sus propiedades físicas y reactividad química.

Lo que aprenderás:
Aquí te enlistamos los nuevos conceptos que aprenderás en esta unidad:

• Carbono asimétrico
• Carbono quiral
• Centro estereogénico
• Compuesto meso
• Compuesto ópticamente activo
• Configuración
• Dextrorotatorio
• Enantiómero
• Estereoisómero
• Estructura
• Isómero configuracional
• Isómero estructural
• Isómero geométrico
• Isómeros
• Levorrotatorio
• Luz polarizada
• Plano de simetría
• Quiralidad
• Racemato
• Racemización
• Resolución
• Rotación óptica

[Artículo: Derecha e izquierda]

Un ejemplo terriblemente dramático fue el de la talidomida (figura1) una droga inductora del sueño que al ser prescrita a las embarazadas para contrarrestar los efectos del mareo matutino, provocó horribles defectos de nacimiento en aproximadamente 10,000 en todo el mundo. A estos niños nacidos a fínales de los cincuenta y principio de los sesenta se les conoce “como los niños talidomida”.

Figura 1.  El enantiomero S de la  talidomida provocó efectos teratogénicos en los recién nacidos a finales de los años 50 y principios de los 60.

Estudios más recientes se descubrió que la talidomida es eficaz en casos avanzados del mieloma y la lepra. Además, la talidomida se presenta como una posible opción terapéutica para tratar los síntomas asociados con el SIDA, y quizá también con la enfermedad del lupus, la artritis reumatoide.

Existen fármacos como el ibuprofeno (advil, nuprin y motrin) el cual es un analgésico activo; que se administra como mezcla racémica. El enantiómero R es inactivo aunque se convierte lentamente a la forma activa enantiómero S en el organismo.

Figura 2.  Estructura del (S)-ibuprofeno 

En el siguiente ejemplo sobre los ácidos tartáricos, podrás distinguir entre enantiómeros, diasteroisómeros y compuesto meso.

¡Atención! Observa los valores de la rotación óptica [a] para cada estereoisómero del ácido tartárico

[Artículo: Las contribuciones de Pasteur]

[Presentación: ¿Cómo funciona un polarímetro?]

¡Recuerda! La estereoquímica afecta de manera significativa la forma de una molécula, la configuración absoluta de una molécula también afecta en gran medida su olor, sabor y actividad biológica, entre otras, observa las siguientes moléculas y lo comprobarás:

La S-(+)-carvona  es el componente principal (50-70%) del aceite de la semilla de alcaravea (Carum carvi) y se produce anualmente aproximadamente 10 toneladas por año. Por otro lado, R-(-)-carvona es el compuesto más abundante en el aceite esencial de varias especies de menta, especialmente de la menta verde (Mentha spicata).

Te has preguntado ¿Por qué los seres humanos somos capaces de percibir dos olores diferentes?

¡Recuerda! En tu curso de Ciencias de la Tierra, se dijo que en las llamadas condritas carbonáceas contienen entre otros compuestos hidrocarburos, ácidos carboxílicos, alcoholes y por supuesto aminoácidos.

El estudio de estos compuestos orgánicos presentes en el meteorito Murchison constituye un modelo de las reacciones que pudieron haber ocurrido en la tierra misma, antes de la aparición de la vida.

Entérate de esto leyendo “El origen de la quiralidad biológica” del Dr. Antonio  Lazcano Araujo

Recursos

• Diagrama de flujo (ver)

Problemario

¿Aprendiste?, te proponemos revisar el mapa conceptual. Si no aprendiste revisa el mapa conceptual y pregunta.